Ia, yang biasa dipanggil Ustadz Umar oleh murid-muridnya, lahir pada tanggal 11 Oktober 1949 di daerah Bukit Duri, Tebet, Jakarta Selatan. Ayahnya tokoh yang sangat dikenal, Habib Abdurrahman bin Ahmad Assegaf, pendiri madrasah Ats-Tsaqafah Al-Islamiyyah. Sedangkan ibunya seorang wanita shalihah, Hajjah Barkah.
Semua saudaranya yang laki-laki, Habib Muhammad, Habib Ali, Habib Alwi, dan Habib Abu Bakar, sejak muda hingga kini juga berkiprah dalam bidang dakwah dan pendidikan umat.
Sejak kecil Ustadz Umar telah dididik oleh ayahnya dengan keras. Setiap habis ashar ia menyuruhnya membaca qashidah Al-Burdah seluruhnya sampai datang waktu maghrib. Sesudah itu membaca ratib dan belajar Al-Quran hingga waktu isya tiba. Ia juga belajar berbagai kitab kepada ayahnya. Selain kepada sang ayah, ia pun belajar Al-Quran kepada ibunya.
Bahasa Inggris
Dasar-dasar ilmu agama pertama-tama diperolehnya di madrasah sang ayah. Selain di madrasah, ia juga bersekolah di SD Bukit Duri Puteran Pagi II, yang diselesaikannya tahun 1964.
Selesai SD, ia tidak lagi mendapatkan kesempatan untuk melanjutkan sekolah meskipun memiliki keinginan belajar yang sangat kuat. Namun hal itu tidak mematahkan tekadnya untuk menuntut ilmu, demi masa depannya. Karenanya, ia terus belajar dan mencari jalan agar bisa mendapatkan tambahan ilmu.
Maka mulailah ia mengikuti kursus bahasa Inggris di Diponegoro, di daerah Kramat, Jakarta Pusat, dan kemudian di Masjid Arif Rahman Hakim, Salemba, Jakarta Pusat. Ia sungguh-sungguh serius ingin menguasai bahasa Inggris. Karena itu, setelah tidak lagi mengikuti kursus, ia mendatangkan guru privat ke rumah.
Guru privatnya yang pertama adalah seorang pengajar senior yang sudah agak tua, bernama Umar Ba`syin, seorang Hadhrami yang ahli bahasa Inggris. Tak kurang dari delapan tahun Ustadz Umar menimba ilmu kepadanya.
Setelah tidak lagi belajar kepada Umar Ba`syin, ia mendatangkan seorang guru berkebangsaan Irlandia yang tinggal di daerah Menteng Atas. Tetapi Ustadz Umar hanya dapat belajar sekitar setahun kepadanya.
Ia juga mengikuti privat bahasa Belanda kepada seorang Jawa Katholik yang kemudian masuk Islam, Mr. Poniman. Sedangkan gurunya ini belajar tentang aqidah, shalat, dan lain-lain kepadanya. Agak lama Ustadz Umar menimba ilmu darinya. Meski tidak sampai menguasai, cukup banyak peribahasa bahasa Belanda yang dihafalnya. Ketika anak-anaknya masih kecil, kepada mereka ia ajarkan peribahasa-peribahasa itu, sehingga mereka hafal. Sekarang, ia ajarkan kepada cucu-cucunya. “Buat gagah-gagahan saja,” katanya bergurau.
Berbagai cara dilakukan Ustadz Umar untuk mendapatkan biaya kursus. Salah satunya berjualan koran, yang dijalaninya kurang lebih dua tahun. Ia pun mendapatkan tambahan penghasilan dengan berjualan di pengajian mingguan kaum ibu. Bermacam barang dagangan ia sediakan. Ketekunan belajar bahasa juga membantunya mendapatkan tambahan biaya. Dengan kemampuannya, ia dapat mengajarkan bahasa Inggris kepada orang-orang lain.
Ilmu Agama
Sejak lulus SD, telah tumbuh keinginan yang kuat dalam diri Ustadz Umar untuk mendalami ilmu-ilmu agama. Setiap Jum’at pagi dan Ahad pagi, ia pergi menuntut ilmu kepada Habib Muhammad Al-Haddad di Al-Hawi, Cililitan, Jakarta Timur. Ia belajar bersama santri-santri Habib Muhammad.
K.H. R. Abdullah bin Nuh, ulama terkemuka dan ahli bahasa Arab, juga salah seorang gurunya. Ia pula yang kemudian mengganti nama majelis Ustadz Umar menjadi Al-Kifahi Ats-Tsaqafi (Perjuangan Kultural) setelah sebelumnya Ustadz Umar menamainya Najahuth-Thalibin. Pertama kali Ustadz Umar belajar kepadanya adalah di kediamannya di Gang Lontar, Percetakan Negara, Jakarta Pusat.
Kira-kira setahun mengaji di sini, sang guru pindah ke daerah Sumur Batu, Cempaka Putih, masih di Jakarta Pusat. Maka ia pun pindah mengaji ke sana. Nurul-Yaqin, Al-Hushunul Hamidiyah, dan Qawaid Al-Lughah Al-`Arabiyyah adalah kitab-kitab yang ia baca kepadanya.
Untuk mendapatkan keberkahan dalam belajar, sejak muda Ustadz Umar selalu menjaga adab terhadap guru-gurunya dan berusaha melakukan apa saja yang dapat membuat mereka ridha kepadanya. Di rumah K.H. Abdullah bin Nuh yang sangat sederhana, misalnya, ia tak segan-segan memompa air untuk mengisi kolam meskipun tidak disuruh. Sungguh suatu teladan yang baik dan patut ditiru oleh mereka yang ingin meraih keberkahan dan keridhaan guru.
Baru setahun mengaji di Sumur Batu, K.H. Abdullah bin Nuh pindah ke Kota Paris, Bogor. Bagi orang yang semangatnya biasa-biasa saja, mungkin mengajinya akan langsung berhenti dengan pindahnya sang guru ke tempat yang cukup jauh. Tetapi semangatnya yang luar biasa membuatnya ingin tetap mengaji dan K.H. Abdullah bin Nuh pun tak keberatan. Ia diberi waktu mengaji malam Ahad dan diminta datang Sabtu sore. Sayangnya, karena kondisi fisik sang guru yang tak memungkinkan, pengajian ini hanya berlangsung beberapa kali dan tidak dapat dilanjutkan.
Ustadz Mahmud Bahfen, dosennya di Universitas Muhammadiyah, juga ia datangi. Kepadanya ia mempelajari tarikh dengan membaca kitab Tarikh Al-Khulafa’, karya As-Suyuthi.
Sepulangnya belajar dari tempat Ustadz Mahmud Bahfen, ia langsung mengaji lagi kepada Habib Husain Al-Habsyi di Kampung Melayu, Jakarta Timur. Kepada wartawan senior ini, ia mempelajari kitab An-Nashaih Ad-Diniyyah dan surat kabar-surat kabar berbahasa Arab. Namun karena kondisi Habib Husain yang sudah sakit, masa belajarnya kepadanya tidaklah lama.
Pada awal 1970-an Ustadz Umar mengikuti kuliah di Fakultas Tarbiyah Universitas Muhammadiyah, Jakarta. Kemampuannya yang bagus dalam bahasa Inggris sangat membantunya dalam mengikuti kuliah dan membuatnya disenangi para dosen dan teman-temannya. Apalagi ia juga menguasai bahasa Arab dan ilmu-ilmu agama dengan baik.
Berkat kesungguhannya, pada tahun 1976 ia dapat menyelesaikan kuliah hingga sarjana muda. Hal itu melengkapi kebahagiaannya, karena tahun sebelumnya, tepatnya pada 12 Februari 1975, ia telah diangkat sebagai pegawai negeri dan ditempatkan sebagai guru.
Jum’at 3 Desember 1976, Ustadz Umar resmi menjadi suami gadis idaman hatinya yang sekaligus muridnya di madrasah Ats-Tsaqafah, Muslihah namanya, yang kemudian dikenal sebagai Ustadzah Hj. Muslihah dengan panggilan akrab Ummi Mus. Sejak awal pernikahan, sang istri telah sangat berperan dalam melancarkan dan memberikan dorongan kepadanya untuk menimba ilmu dari satu guru ke guru yang lain.
K.H. Ahmad Djunaidi
Setelah ia menikah, guru pertamanya yang kemudian menjadi guru utamanya adalah K.H. Ahmad Djunaidi. Awal kisah mengajinya tergolong unik. Hingga satu hari sebelum mulai mengaji, ternyata ia belum pernah melihatnya. Ia hanya pernah diceritai oleh seorang muridnya bernama Alimin bahwa ada seorang ulama asal Pedurenan, Jakarta Selatan, yang sangat alim, K.H. Ahmad Djunaidi.
Mendengar cerita Alimin, Ustadz Umar menjadi penasaran dan tertarik. Maka di hari itu, Ahad malam Senin, 5 Desember 1976, di hari walimah pernikahannya, ia segera minta ditemani oleh muridnya itu menuju rumah K.H. Ahmad Djunaidi. Pergilah mereka menuju kediamannya.
Sesampainya ia di sana, ternyata sang guru sedang mengajar di mushalla.
Setelah mendengarkan pengajiannya hingga selesai, ia segera menemuinya, memperkenalkan diri, dan menyatakan keinginannya untuk belajar.
K.H. Ahmad Junaidi langsung menerima dan mempersilakannya datang keesokan harinya.
Pagi harinya, Senin 6 Desember 1976, menjadi hari pertama Ustadz Umar belajar kepadanya yang terus ditekuninya setiap hari.
Demikianlah, bulan madu dan berguru bertemu dalam satu waktu. Hingga sang guru berpulang ke rahmatullah pada 23 Februari 1997, Ustadz Umar terus datang mengaji secara pribadi setiap hari mulai jam 6.00 sampai jam 8.00. Bahkan di saat sang guru sakit pun ia tetap datang, terkadang mengaji di kamarnya. Bayangkan, dua puluh tahun mengaji tanpa henti! Di zaman sekarang, ini suatu hal yang langka dan kelebihan yang istimewa.
Di antara kitab-kitab yang dibacanya kepada sang guru adalah Fathul Qarib, Tijan Ad-Darari, An-Nashaih Ad-Diniyyah, Ad-Da`watut-Tammah, Fathul Mu`in (sampai rub`ul mu`amalat, bagian muamalah), At-Tawsyih, Al-Mukhtar Asy-Syafi, Mizan Adz-Dzahab, Idhah al-Mubham, Syarah Ar-Rahbiyah, Mabadi Awwaliyah, As-Sullam, Al-Bayan, Al-Waraqat.
Ustadz Umar merasa puas mengaji kepadanya. Ia benar-benar mendapatkan ilmu yang ia harapkan. Yang juga membuatnya senang mengaji kepada Kyai Ahmad Djunaidi adalah, kalau ada masalah-masalah yang sulit dan belum terselesaikan ketika mengaji, sang guru tidak hanya menjawab sekenanya atau kira-kira, melainkan ditundanya dan beberapa hari kemudian ia tunjukkan jawabannya pada kitab-kitab yang ditelaahnya.
K.H. Ahmad Djunaidi adalah seorang ulama yang menguasai al-madzahibul arba`ah (madzhab fiqih yang empat), juga menguasai berbagai cabang ilmu keislaman. Ia pun mampu mengarang dalam bahasa Arab dengan sangat baik dan dapat membuat syair-syair yang bermutu. Sulit mencari ulama di Jakarta yang kualitasnya seperti dia.
Muallim Syafi`i Hadzami
Sepeninggal K.H. Ahmad Djunaidi, rasa hausnya akan ilmu tak menjadi sirna. Maka untuk memenuhi dahaganya akan ilmu ia memutuskan untuk mengaji kepada K.H. Muhammad Syafi`i Hadzami, seorang allamah yang juga tak diragukan penguasaan keilmuannya.
Maka segera ia mendatanginya dan menyatakan keinginannya untuk mengaji. Pada awalnya Ustadz Umar diberi waktu mengaji setiap Senin pagi. Pertama yang dibacanya kepada sang guru adalah kitab Fathul Mu`in bab munakahat (pernikahan), melanjutkan bacaannya kepada K.H. Ahmad Djunaidi.